È a partire dai primi anni del XIX secolo che vengono istituite le prime corse di cavalli, nell’area milanese di Corso Buenos Aires e Piazza D’Armi, oltre che a Castellazzo di Rho, Casbeno e Varese. A seguito del grande successo riscosso, nacque l’esigenza di istituire degli enti in grado di organizzare le corse con un’adeguata programmazione. Il 1 gennaio 1883 venne costituita la Società Lombarda per le corse dei cavalli, che qualche anno più tardi affittò un terreno in zona San Siro ed inaugurò il primo Ippodromo di San Siro.

Il mondo dell’ippica era in fermento: nel 1906 il presidente della Società, Emilio Turati, istituì con i menbri del consiglio la Società Anonima dell’Ippodromo di Trenno, con l’obiettivo di ampliare il complesso ippico, dotandolo di strutture valide sia per l’esercizio del trotto, che per il galoppo, oltre ai terreni per l’allevamento e l’allenamento.

Il successo decretato dalla costruzione del primo ippodromo fece crescere il desiderio di realizzare una struttura più grande, che potesse anche ospitare spettacoli di livello internazionale. Nel 1911 fu indetto un concorso per un progetto in muratura, che rispondesse alle nuove esigenze strutturali. Il progetto fu vinto dagli architetti Vietti Violi e Arrigo Cantoni, che iniziarono i lavori nel 1914 ma furono costretti ad interromperli l’anno successivo con l’ingresso dell’Italia in guerra. Il nuovo Ippodromo di San Siro venne terminato a fine della Grande Guerra, nel 1919. Proprio in quell’anno la Società Anonima Ippodromo di Trenno cambiò denominazione in Società Anonima Trenno. Anche la Società Lombarda cambiò denominazione in Società di Incoraggiamento delle Razze Equine (SIRE) che estese la sua azione a livello nazionale.

Il 25 aprile 1920 circa 10mila persone varcarono i cancelli del nuovo Ippodromo di San Siro. Si trattava di un pubblico variegato, di ogni estrazione sociale, seppur diviso nelle diverse zone di accesso. Le tre tribune, l’ampio parco botanico, e le cinque piste da corsa adatte ad ogni tipo di percorso donarono alla città di Milano uno degli Ippodromi più grandiosi d’Europa.

Le corse al trotto apparvero in Italia al principio dell’Ottocento come evento provinciale, ricco di fervore popolare in occasione di fiere o feste di patroni. A Milano, inizialmente, non furono prese in considerazione questo tipo di corse, anche se “cavalli attaccati al birocchino”, bighe e pariglie, si esibivano all’Arena in occasione delle Feste di maggio, ed i driver erano guidatori dilettanti. Le prime vere corse al trotto si svolsero in Piazza delle Armi, e possono essere datate 1862. Così come per il galoppo, anche il trotto ebbe l’esigenza di istituire un suo ippodromo regolamentare. Nel 1892 venne inaugurato l’impianto “Il Trotter” in Piazza Andrea Doria, a cui seguì un notevole sviluppo di tutto il settore, compreso quello giornalistico. Anche se le corse al trotto non avevano ancora il sostegno e l’organizzazione di quelle al galoppo, grazie alla prestazione di Vandalo, la volta successiva, all’Arena, si presentò una folla tale che fu sospesa la vendita di biglietti.

Fu a seguito di una visita all’ippodromo del galoppo di Milano che Mussolini, entusiasta, chiese al Presidente della SIRE di dotare la città meneghina di un’adeguata struttura per le corse del trotto. Il 25 novembre 1925 veniva dunque inaugurato il primo Ippodromo del trotto di San Siro, e per la corsa di apertura giunsero cavalli da tutta Europa. L’impianto venne realizzato in pochi mesi, grazie alla direzione tecnica degli ingegneri Valerio e Somaini per la pista, e dell’architetto Paolo Vietti Violi per le tribune e le scuderie.

Terminato nel 1977, il “nuovo” San Siro occupò una superficie di 152.000 mq, la pista era lunga 1 chilometro e quella di allenamento 900 metri. Il pubblico era ospitato in 2 tribune da 5.200 posti a sedere, ed i box per i cavalli erano più di 500. Fu un grande successo, tanto che nel 1988 si riuscirono a disputare ben 140 giornate di corse.