Ad aprire il pomeriggio milanese di galoppo la seconda eliminatoria del San Siro Mile,  sui 1600 metri in pista circolare. Con la qualificazione già in tasca grazie al terzo posto ottenuto nella eliminatoria del 6 aprile, Princess of Annam, con Sergio Urru in sella, ribadiva ancora una volta di essere soggetto di forma e consistenza, come d’altronde si evince dal ruolino di marcia: nelle dieci corse disputate negli ultimi 12 mesi, la cavalla allenata da Serena Bonfanti ha colto tre successi e sette piazzamenti. Naughty provava comunque ad onorare il ruolo di favorito, ma in dirittura pagava la prima frazione di gara veloce (nella quale era stato impegnato da Happy Taily) e così Princess of Annam non aveva grosse difficoltà ad averne ragione, mentre Windsurf Doda in ripresa manteneva il terzo posto sul bel finale di Valmaid. I primi quattro classificati si guadagnavano il pass per la finale del 5 giugno.